Demi-frère
Demi-frère de Homer, il est sa réplique parfaite, enfin presque ...
Il possède des cheveux, a beaucoup moins de ventre et est très riche.
Il est toujours habillé de façon élégante et a une classe pas possible.
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| Sa mère
Abraham Simpson avait rencontré sa mère dans une fête foraine à Springfield et de leur ébats était né le petit Herbert.
Mona, la mère de Homer avait fait promettre à Abe de ne jamais divulguer cette histoire à quiconque.
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Esprit de famille
Herbert tombera en admiration devant les enfants et Marge bien qu'il n'ait pas l'habitude avec les bébés.
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| Confiance en Homer
Contre l'avis de tous les autres, il fera confiance de façon aveugle à Homer en lui répétant de montrer à tout le monde qui il est et en lui donnant la tâche de construire une voiture.
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Ruiné
Homer aura eut raison de sa fortune en peu de temps et Herbert se retrouvera sur la paille pour lui avoir fait confiance.
Et en ce qui le concerne, désormais il n'a plus de frère.
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| Clochard
Il est désormais un clochard, vivant le long des routes et qui n'attend que le moment de prendre sa revanche sur la vie.
8F23 - Le retour du frère prodigue
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Idée
C'est sur un banc en voyant une mère avec son bébé, qu'il va avoir l'idée du siècle qui va lui permettre de refaire fortune.
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| Retrouvailles
Il retrouvera toute la famille à Springfield mais chaque mot que dira Homer lui donne envie de t’envoyer son poing sur sa gueule.
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Bébé Décodeur
Grâce aux 2000 dollars de Homer mais surtout à la collaboration de Maggie, il pourra réaliser son prototype du Bébé Décodeur.
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| A nouveau riche
A nouveau riche grâce à son invention, il pardonne à Homer qui peut à nouveau l'appeler frangin.
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